Cha ông là Tư Mã Tử Như – bạn thuở thiếu thời và thủ hạ được sủng tín của quyền thần Cao Hoan nhà Đông Ngụy – làm đến Thượng thư lệnh. Vợ Tiêu Nan là một trong những người con gái (không rõ tên, thứ tự) của Cao Hoan.

Tiêu Nan từ nhỏ thông minh, độc khắp kinh sử, hay khoe khoang bản thân, mong được nổi tiếng. Khi Tư Mã Tử Như đang lúc quý thịnh, Tiêu Nan có nhiều tân khách, giao du với bọn Hình Tử Tài, Vương Nguyên Cảnh, Ngụy Thu, Lục Ngưỡng, Thôi Chiêm. Tiêu Nan ban đầu làm Trước tác lang; trải qua các chức vụ Trung thư, Hoàng môn lang, Quang lộc thiếu khanh; sớm được bái Phò mã đô úy, Quang lộc khanh, ra làm Bắc Dự Châu thứ sử.